Montorfano fu infeudato alla famiglia dei conti nel lontano 1350 quando il Duca di Milano Matteo Visconti, il Magno, diede sua figlia Floramunda in moglie all'eminente antenato degli attuali proprietari, Conte Guido Mandelli III (detto Guidetto). Da allora e fino ai giorni attuali questi luoghi sono rimasti di proprietà della stesa famiglia facendo di essa una delle più antiche proprietà famigliari in Italia.



Va detto che la nobile famiglia Mandelli risale a prima del X° secolo, con certezza all'anno 962 quando l'Imperatore Ottone I, appellato il Grande, diede a Tazio I, a ricompensa dei tanti valorosi servigi in armi, il feudo di Maccagno. Suo bisnipote Tazio II detto Ranza, principe di Milano, signore dell'Insubria, e Capitano Generale degli eserciti milanesi sarebbe diventato, a detta di illustri storici, per le nobili sue virtù, Duca di Milano, se non fosse morto alla testa delle sue truppe nell'eccidio di Milano contro il Barbarossa nel 1158.



In Montorfano si possono visitare anche le rovine dell'antichissimo Castello, costruito sulla sommità de monte, che risalirebbe ai Galli e che fu rifugio dell' Imperatore Federico Barbarossa dopo la battaglia di Tassera, non lontano da Montorfano, nel 1160. Il Castello è stato distrutto e ricostruito più volte nelle lotte fra Como e Milano e fu definitivamente distrutto nel secolo XVI.



La Villa di Montorfano fu costruita dal Conte Nicolò II nel secolo XV e fu completata, nella prima metà del 1500, da suo figlio Franco, marito di Lucia Serbelloni, sorella di Cecilia, madre di Giovanni Angelo de Medici asceso alla cattedra di San Pietro con il nome di Papa Pio IV nel 1559.

Fra i molti racconti circa le guerre ed i combattimenti tra il Ducato di Milano e la Signoria di Como, la storia ci racconta che il Conte Giacomo, il trisnipote di Matteo il Magno, vinse la mano della bellissima figlia del potentissimo Signore di Como, Franchino Rusca in un torneo che ebbe luogo nell'anno 1413 in presenza del Re di Ungheria e Boemia Sigismondo II. Dopo il matrimonio del Conte Giacomo con la bellissima Elisabetta Rusca, Milano e Como vissero anni di pace.



Come riferito sopra l'antico Castello di Montorfano fu definitivamente distrutto dal Re Carlo V di Spagna nel 1500 mentre i figli del Conte Franco, alla testa delle loro truppe, guerreggiavano, lontano dalle proprie terre, per conto del loro illustre cugino primo, Papa Pio IV.

I Mandelli sono stati congiunti in parentela con i più illustri casati d'Italia ed di Europa fra i quali, i re d'Austria, d'Inghilterra, di Scozia, di Francia, di Cipro, i Duchi di Baviera, di Sassonia, i Gonzaga di Mantova, gli Scaligeri di Verona e di Vicenza, gli Estensi di Ferrara i Visconti, gli Sforza, i Medici, i Rusca e molte altre nobili famiglie che per brevità si tralasciano.



La Villa di Montorfano è un austero palazzo con camere affrescate, alcune delle quali si ritiene possano risalire a Giovanni Donato da Montorfano l'artista che compartisce il refettorio della Cattedrale di Santa Maria delle Grazie, in Milano, con Leonardo da Vinci. Infatti il grande affresco della Crocifissione di Donato è dipinto nella parete opposta al più famoso affresco del mondo: l'Ultima Cena.

Nel centro della Villa c'è il Salone d'Onore, teatro di tanta storia. Sotto gli occhi severi dei quadri degli antenati, il lampadario di ferro, il grande albero genealogico ed il massiccio stemma sopra il camino di marmo, concerti e balli, riunioni ed incontri, matrimoni e duelli, battesimi e funerali, da tempi ormai immemorabili hanno avuto ed ancora oggi hanno luogo. Lo storico Carlo Annoni, nei suoi scritti, ci racconta come alcuni latori di sgradite missive da parte di nemici del Conte, siano stati, come tutta risposta, "tostati" all'interno dello storico camino del Salone.